Дэш и Лили
Лили, романтичная натура, решает провести интересный эксперимент, оставив послание в красном блокноте. Она прячет записную книжку на полке любимого книжного магазина во время подготовки к новогодним праздникам.
Дэш, циничный и предпочитающий одиночество, находит блокнот, оставленный Лили, и продолжает её игру, оставляя послания в разных частях города. Он описывает свои чувства, и между ними возникают странные отношения. Лили старается заставить Дэша полюбить рождественскую пору и всё, что с ней связано, а Дэш помогает ей контролировать негативную энергию.
Лили, энергичная оптимистка, готова к авантюрам и в свои 16 лет мечтает о большой и чистой любви, о которой читала только в книгах. Странноватый незнакомец Дэш ей нравится, но станет ли он её парнем мечты?
Челлендж принят, и переписка начинается, открывая новые стороны характеров молодых людей. Они обмениваются всё более странными заданиями, связанными с путешествиями по Нью-Йорку. Оба не осознают, насколько сближаются, постепенно влюбляясь. Каким будет их будущее?